پنسیلوانیا غربی صحنه نبردهای شدید بین نیروهای فرانسوی و بریتانیایی با متحدان بومی بود. فورت دوکسن (Fort Duquesne) جایی است که ژنرال ادوارد برادوک در سال ۱۷۵۵ شکست خورد. بریتانیاییها سرانجام فورت پیت (Fort Pitt) را تأسیس کردند که بعدها پیتسبورگ شد.
فیلادلفیا پایتخت انقلاب بود. اعلامیه استقلال در تالار استقلال (Independence Hall) در سال ۱۷۷۶ امضا شد. زمستان ۱۷۷۷–۱۷۷۸ در ولی فورج (Valley Forge) یک فاجعه انسانی بود — هزاران سرباز از گرسنگی و سرما مردند.
نبرد گتیسبرگ در ژوئیه ۱۸۶۳ بزرگترین نبرد در آمریکای شمالی بود. بیش از ۵۰,۰۰۰ تلفات در سه روز. این نقطه عطف جنگ داخلی بود. آبراهام لینکلن سخنرانی معروف گتیسبرگ را در آنجا ایراد کرد.
اعتصاب هومستید (Homestead Strike) در سال ۱۸۹۲ یک قتلعامه کارگری بود. کارآگاهان پینکرتون به کارگران اعتصابی در پیتسبورگ شلیک کردند. اعتصاب زغالسنگ آنتراسیت در سال ۱۹۰۲ نیز با خشونت سرکوب شد.