ویلمینگتن، بزرگترین شهر دلاویر، بر روی سرزمینهای غارتشده از مردمان لناپ و نانتیکوک بنا شد و به شهری کلیدی در تجارت برده و صنعت تبدیل گردید. از پاکسازی قومی بومیان از طریق خرید جعلی راهپیمایی تا خشونت نژادپرستانه در شورش ۱۹۱۹ و طولانیترین اشغال نظامی یک شهر آمریکایی از زمان جنگ داخلی، تاریخ ویلمینگتن روایتی از نسلکشی، استثمار کارخانهای، و مقاومت برای آزادی است.
قبل از ورود اروپاییان، منطقه ویلمینگتن محل سکونت ملت لناپ (دلاویر) بود که هزاران سال در حوضه رود دلاویر زندگی میکردند. از طریق "خرید راهپیمایی" ۱۷۳۷—یک نقشه کلاهبرداریانه توسط پسران ویلیام پن برای تصرف ۱٫۲ میلیون جریب زمین—دولت استعماری پنسیلوانیا بومیان را با فریب و خشونت از سرزمینشان بیرون راند. دوندگانی که پن استخدام کرده بود در یک روز و نیم ۷۰ مایل دویدند و قلمرویی بسیار فراتر از آنچه بومیان پذیرفته بودند را تصاحب کردند. این سرزمینها شامل بخشهایی از دلاویر امروزی نیز میشد. آبله و سایر بیماریهای همهگیر جمعیت لناپ را تا ۹۰٪ کاهش داد و بازماندگان مجبور به مهاجرت به سمت غرب به اوهایو و در نهایت به اوکلاهاما شدند.
اولین برده آفریقایی ثبتشده در دلاویر به نام "آنتونی" در سال ۱۶۳۹ به مستعمره سوئدی در فورت کریستینا (ویلمینگتن امروزی) آورده شد. دلاویر تا سال ۱۸۶۵ یک ایالت بردهدار باقی ماند و در آستانه انقلاب آمریکا حدود یکچهارم جمعیت مستعمره برده بودند. با وجود کاهش تدریجی بردهداری—از ۹٬۰۰۰ برده در ۱۷۹۰ به ۱٬۷۹۸ در ۱۸۶۰—دلاویر همچنان به قوانین "کدهای سیاه" و تبعیض سیستماتیک ادامه داد. کدهای سیاه ۱۷۰۰ تا ۱۸۵۰ حقوق مدنی سیاهپوستان را محدود کرده و حق رأی، حمل سلاح، و اجتماعات آنها را ممنوع میساخت. "راهآهن زیرزمینی" در ویلمینگتن فعال بود و توماس گرت، یکی از برجستهترین رهبران آن، به فرار ۲٬۰۰۰ تا ۳٬۰۰۰ برده کمک کرد. او در سال ۱۸۴۸ به جرم کمک به فرار بردگان محکوم شد.
در طول جنگ داخلی، فورت دلاویر در جزیره پا پچ در نزدیکی ویلمینگتن به عنوان زندان اسرای جنگی کنفدراسیون استفاده شد. بیش از ۳۳٬۰۰۰ زندانی کنفدراسیون در این فورت نگهداری میشدند و حدود ۲٬۵۰۰ نفر از آنها در شرایط غیربهداشتی جان باختند—نیمی از مرگها ناشی از همهگیری آبله در سال ۱۸۶۳ بود. اسهال (۳۱۵ مورد)، ذاتالریه (۲۴۳ مورد)، تیفوئید و مالاریا (۲۱۵ مورد) از دیگر علل مرگ بودند. ۱۰۹ سرباز اتحادیه و ۴۰ غیرنظامی نیز در جزیره جان باختند. دلاویر یگانه ایالت بردهداری بود که در اتحادیه باقی ماند اما در سال ۱۸۶۵ به متمم سیزدهم (الغای بردهداری) رأی منفی داد و تا سال ۱۹۰۱ آن را تصویب نکرد.
در ۱۳ نوامبر ۱۹۱۹، در اوج "تابستان سرخ" که در آن سراسر آمریکا شاهد حملات نژادپرستانه بود، یک شورش نژادی در ویلمینگتن رخ داد. سه برادر سیاهپوست به نامهای پرایس در جریان سرقت از یک فروشگاه اسلحه مظنون شناخته شدند. هنگامی که پلیس به خانه آنها یورش برد، افسر توماس زبلی کشته و افسر هری پیرس زخمی شد. پس از دستگیری برادران، یک گروه ۳۰۰ نفری از سفیدپوستان خشمگین به محله سیاهپوستان حمله کرد و ساکنان سیاهپوست را تا آنجا که به فیلادلفیا گریختند تعقیب و تهدید کرد.
پس از ترور دکتر مارتین لوتر کینگ جونیور در ۴ آوریل ۱۹۶۸، اعتراضات مسالمتآمیز در ویلمینگتن به خشونت کشیده شد. فرماندار چارلز تری گارد ملی دلاویر را به شهر فراخواند—و با وجود پایان یافتن شورش ظرف چند روز، گارد ملی برای ۹ ماه در شهر باقی ماند. حدود ۴۰ نفر زخمی و ۱۵۴ نفر دستگیر شدند. در ۲۹ آوریل، گارد ملی جوزف موری یک مرد سیاهپوست ۳۵ ساله به نام داگلاس هنری را هدف گلوله قرار داد و کشت—اما هیچگاه محکوم نشد. سربازان گارد ملی به ساکنان سیاهپوست توهین و ضرب و شتم میکردند، دختران را مجبور به برهنه شدن در مقابل افسران مرد میکردند، و فیلم عکاسان را مصادره و نابود میکردند. جو بایدن، که تازه به وکالت در ویلمینگتن بازگشته بود، این اشغال را عامل شکلگیری درک خود از بیعدالتی نژادی توصیف کرده است. این اشغال در ژانویه ۱۹۶۹ با روی کار آمدن فرماندار جدید راسل پیترسون پایان یافت—و تا آن زمان طولانیترین اشغال نظامی یک شهر آمریکایی از زمان جنگ داخلی بود.