شیکاگو، از یک پست تجاری کوچک تا یک کلانشهر صنعتی، شاهد جنگها و درگیریهای متعددی بوده است. تاریخ نظامی شیکاگو با خشونت علیه بومیان آغاز میشود و تا خشونت پلیس امروز ادامه دارد.
در ۱۵ اوت ۱۸۱۲، بومیان پوتاواتومی به فورت دیربورن در محل شیکاگوی امروزی حمله کردند. ۸۶ سرباز و غیرنظامی آمریکایی کشته شدند. زنان و کودکان در میان کشتهشدگان بودند. فورت سوزانده شد و منطقه تا سال ۱۸۱۶ خالی از سکنه ماند. این بزرگترین شکست نظامی آمریکا در منطقه دریاچههای بزرگ در طول جنگ ۱۸۱۲ بود.
شیکاگو به عنوان یک مرکز لجستیکی حیاتی برای ارتش اتحادیه عمل کرد. این شهر محل اردوگاه داگلاس بود، یک اردوگاه آموزشی و اردوگاه اسرای جنگی که در آن بیش از ۴,۰۰۰ زندانی کنفدراسیون در شرایط وحشتناک جان باختند. شیکاگو همچنین یک مرکز تولید تسلیحات و تجهیزات نظامی بود.
اگرچه یک فاجعه طبیعی بود، آتشسوزی بزرگ شیکاگو ابعاد نظامی داشت. ارتش برای حفظ نظم و جلوگیری از غارت فراخوانده شد. وضعیت حکومت نظامی اعلام شد و سربازان در خیابانها گشتزنی کردند. طبقه حاکم از ویرانی برای اجرای برنامههای توسعه سرمایهداری استفاده کرد.
شیکاگو میدان نبرد اصلی جنگ طبقاتی در آمریکا بود. حادثه هایمارکت در سال ۱۸۸۶ و اعتصاب پولمن در سال ۱۸۹۴ نشان داد که دولت آمریکا از نیروی نظامی برای سرکوب کارگران استفاده میکند. بمبگذاری هایمارکت و اعدام چهار رهبر کارگری یک نقطه عطف در تاریخ جهان بود.
از شورش نژادی ۱۹۱۹ تا کنوانسیون ۱۹۶۸ و ترور پلنگهای سیاه در ۱۹۶۹، شیکاگو همواره محل درگیریهای نژادی و خشونت دولتی علیه سیاهپوستان بوده است. امروز، خشونت با اسلحه و خشونت پلیس در شیکاگو یک بحران دائمی حقوق بشری است.